Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Rearranjo 2-aza-Cope catiônico de um imínio homoalílico
Condições: MeCN, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Deslocamento [3,3] catiônico concertado
O alceno, os dois carbonos sp3, o nitrogênio e o CH2 do imínio formam uma cadeia de seis átomos semelhante ao 1,5-dieno de um rearranjo de Cope. A carga positiva torna o imínio um eletrófilo forte, de modo que esse deslocamento 2-aza-Cope ocorre à temperatura ambiente, por um estado de transição do tipo cadeira, muito mais rápido que o Cope apenas com carbonos.
As setas curvas
- O par π do alceno terminal forma a nova ligação C–C com o CH2 eletrofílico do imínio.
- A ligação σ que se rompe entre o CH2 alílico e o carbono que carrega a fenila se torna uma nova ligação pi C=C.
- O par π da C=N do imínio se desloca para formar uma nova ligação C=N⁺ no carbono que carrega a fenila.
Íon benzilidenoimínio
O novo carbono do imínio agora carrega a fenila, então sua ligação pi C=N⁺ fica conjugada com o anel, e o alceno passou para a extremidade da cadeia. Como a reação é reversível, é essa conjugação adicional que desloca o equilíbrio a favor do íon rearranjado.
O que você vai praticar
Desenhe as três setas do rearranjo 2-aza-Cope catiônico do íon N-metilenoimínio homoalílico e explique para qual lado o equilíbrio se desloca.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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