Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Ene reaction of pent-1-ene with maleic anhydride
Condições: Pent-1-ene (excess), maleic anhydride, sealed tube, 200 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted ene reaction
The terminal alkene carbon bonds to one alkene carbon of maleic anhydride, the alkene π bond moves to the allylic position, and the allylic C–H bond transfers its hydrogen to the other anhydride alkene carbon. All six electrons move in one cyclic transition state.
As setas curvas
- The ene π pair forms the new C–C bond from the terminal CH2 to the anhydride alkene.
- The allylic C–H pair becomes the new internal C=C.
- The enophile π pair forms a C–H bond to the transferred hydrogen.
What does the ene component need?
The allylic hydrogen plays the role of the second diene π bond in a Diels–Alder: the ene supplies the C=C π pair and the allylic C–H σ pair.
2-(Pent-2-en-1-yl)succinic anhydride
The anhydride ring is now saturated and carries a pent-2-enyl chain; the alkene has moved one position along the former pentene chain, mainly with E geometry.
O que você vai praticar
Draw the concerted ene reaction in which pent-1-ene transfers an allylic hydrogen to maleic anhydride while forming a C–C bond, giving 2-(pent-2-en-1-yl)succinic anhydride.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas