Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Extrusão queletrópica de SO2 do 3-sulfoleno
Condições: Δ, 110 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Extrusão retroqueletrópica concertada
As duas ligações C–S da sulfona cíclica se rompem em uma única etapa cíclica, o inverso da adição [4+1] de SO2 a um dieno. Um par C–S volta para o enxofre como par isolado, e a C=C do anel se desloca para fora, formando os dois alcenos terminais do dieno.
As setas curvas
- Um dos pares σ C–S que se rompem se torna uma nova ligação pi C=C naquela extremidade da cadeia.
- O par π do anel se desloca em direção ao outro CH2, formando a segunda C=C terminal.
- O outro par σ C–S permanece no enxofre como par isolado, liberando dióxido de enxofre.
Buta-1,3-dieno e dióxido de enxofre
Uma molécula vira duas, e ambas são gases; assim, o aquecimento faz o termo TΔS predominar e impulsiona a extrusão, mesmo com a perda de ligações C–S. Os químicos usam o 3-sulfoleno sólido para gerar butadieno aos poucos dentro de uma reação de Diels–Alder, em vez de manipular o gás.
O que você vai praticar
Desenhe as três setas que quebram o 3-sulfoleno em buta-1,3-dieno e dióxido de enxofre e explique por que o aquecimento impulsiona essa extrusão.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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