Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton
Ordene os deslocamentos de 1H dos haletos de metila: CH3F a CH3I
Condições: 1H NMR in CDCl3; each compound shows one CH3 singlet.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene os sinais de CH3 do CH3F, CH3Cl, CH3Br e CH3I do mais em campo alto (menor δ) ao mais em campo baixo (maior δ).
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de mais em campo alto (menor δ) a mais em campo baixo (maior δ)
- CH3I
O iodo é o halogênio menos eletronegativo (2.7), por isso sua metila é a mais blindada, δ 2.16.
- CH3Br
O bromo (3.0) desblinda um pouco mais, δ 2.68.
- CH3Cl
O cloro (3.2) desloca a metila para δ 3.05.
- CH3F
O flúor (4.0) retira mais densidade, δ 4.26; o sinal também é desdobrado em dubleto pelo 19F.
Solução explicada
Um halogênio mais eletronegativo retira densidade eletrônica do carbono ligado e de seus hidrogênios, de modo que os prótons ficam menos blindados e ressoam em δ mais alto. A eletronegatividade aumenta na ordem I < Br < Cl < F; assim, os sinais de metila seguem CH3I (δ 2.16) < CH3Br (2.68) < CH3Cl (3.05) < CH3F (4.26).
O que você vai praticar
Ordene os sinais de metila dos quatro haletos de metila por deslocamento químico, a partir da eletronegatividade do halogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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