Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
NBS product from cyclohexene
Condições: NBS, hν, CCl4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which compound is the major product when cyclohexene is treated with N-bromosuccinimide and light?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-Bromocyclohexene
An allylic H is abstracted to give a resonance-stabilized allylic radical, which takes Br from the trace Br2; the C=C stays.
Esta não trans-1,2-Dibromocyclohexane
That is the Br2 addition product; NBS keeps the Br2 concentration too low for addition to compete.
Esta não Bromocyclohexane
No HBr adds here; the reaction is a substitution of an allylic hydrogen.
Esta não 4-Bromocyclohexene
The C4 hydrogens are not allylic, so their radical gets no resonance stabilization.
Solução explicada
NBS supplies Br2 at very low concentration, so the radical chain abstracts the weak allylic C–H (about 360 kJ/mol) instead of adding to the alkene. Both resonance forms of the cyclohexenyl radical give the same product, 3-bromocyclohexene.
O que você vai praticar
Predict the allylic bromination product of NBS with an alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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