Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Unidade repetitiva do cloreto de vinila polimerizado via radicalar
Condições: Vinyl chloride, ROOR (peroxide initiator), heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O cloreto de vinila é polimerizado com um iniciador peróxido. Qual segmento curto de cadeia (com metilas nas pontas) mostra o padrão de substituição do poli(cloreto de vinila) formado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cloro em carbonos alternados: –CH2–CHCl–CH2–CHCl–
Cada radical da cadeia se adiciona ao CH2 do monômero seguinte e deixa o radical no CHCl; assim, as unidades se unem cabeça-cauda.
Esta não Cloros em carbonos vizinhos: –CHCl–CHCl–
Essa ligação cabeça-cabeça exigiria que o radical se ligasse ao carbono CHCl substituído, que é mais impedido e gera um radical primário menos estável.
Esta não Dois cloros em carbonos alternados: –CH2–CCl2–
Esse é o poli(cloreto de vinilideno), obtido do 1,1-dicloroeteno; o cloreto de vinila tem apenas um Cl por unidade.
Esta não Sem cloro: –CH2–CH2–
A adição radicalar usa apenas a ligação C=C; a ligação C–Cl é mantida em todas as unidades repetitivas.
Solução explicada
Em cada etapa de propagação, o radical da cadeia se adiciona à extremidade CH2 desimpedida do cloreto de vinila, deixando o novo radical no carbono CHCl. A repetição disso coloca Cl em carbonos alternados: a unidade repetitiva cabeça-cauda –CH2–CHCl– do PVC.
O que você vai praticar
Preveja o padrão de repetição cabeça-cauda que o crescimento radicalar em cadeia gera a partir do cloreto de vinila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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