Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Porcentagem de 2-bromopropano na bromação do propano
Condições: Br2, hν; relative rate per H: secondary 82, primary 1
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O propano é monobromado com Br2 e luz. Que porcentagem do produto monobromado é 2-bromopropano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 96.5% Aceito com margem de ±0.5%.
- Se você obteve 25%: Isso é 2/8, contando apenas os hidrogênios; cada H secundário reage 82 vezes mais rápido que um H primário.
- Se você obteve 98.8%: Isso é 82/83, usando os fatores de velocidade sem multiplicá-los pelos seis hidrogênios primários e pelos dois secundários.
- Se você obteve 75%: Essa é a fração de hidrogênios primários (6/8), o valor estatístico para o 1-bromopropano, e não para o 2-bromopropano.
Solução explicada
Pondere cada tipo de hidrogênio: secundários 2 × 82 = 164, primários 6 × 1 = 6, total 170. O 2-bromopropano corresponde a 164/170 = 96,5 %. A bromação é tão seletiva que os dois hidrogênios secundários vencem, apesar de estarem em desvantagem numérica de três para um.
O que você vai praticar
Combine a contagem de hidrogênios com a seletividade de 82:1 por hidrogênio do Br• para prever a porcentagem de 2-bromopropano a partir do propano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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