Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
tert-Butyl alcohol from tert-butyl chloride: a three-step profile
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization (rate-determining)
The C–Cl bond breaks heterolytically with no help from water as a nucleophile. This is the highest barrier on the profile, so the rate law is first order: rate = k[(CH3)3CCl].
As setas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Water captures the cation
Water adds to the tertiary cation, the first intermediate valley, over a small barrier to give an oxonium ion, the second intermediate.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
Counting features on the profile
Each elementary step has one transition state; every species between steps is an intermediate.
Deprotonation of the oxonium ion
A second water removes the proton from oxygen over the last small barrier.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
tert-Butyl alcohol
tert-Butyl alcohol forms with hydronium and chloride. Only the first barrier controls the rate; changing the water concentration does not change the rate in a nonpolar cosolvent.
O que você vai praticar
Draw the three SN1 steps for tert-butyl chloride in water and map them onto an energy diagram with three transition states, two intermediates and a rate-determining ionization.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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