Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Why LiAlH4 does not stop at the aldehyde
Condições: Methyl acetate is treated with LiAlH4 in ether at 0 °C; the aqueous workup comes only at the end.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is ethanal (acetaldehyde) not isolated from this reaction?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethanal forms in the flask while LiAlH4 is still present, and as an aldehyde it is more electrophilic than the ester, so it is reduced at once.
The aldehyde appears only after methoxide is expelled, and it competes successfully for the remaining hydride.
Esta não Ethanal never forms; LiAlH4 transfers two hydrides to the ester carbon in a single step.
Each Al–H transfer is a separate addition; the alkoxy group must leave before the second hydride can add.
Esta não The aqueous workup reduces the aldehyde to ethanol.
Water is a proton source, not a hydride source; it cannot reduce a carbonyl.
Esta não Methoxide released in the flask reduces the aldehyde.
Methoxide is a base and a nucleophile but carries no hydride to transfer to carbon.
Solução explicada
Hydride addition gives a tetrahedral alkoxide that still carries the methoxy group; collapsing it rebuilds a C=O bond and releases methoxide, giving ethanal. Aldehydes lack the resonance donation of the alkoxy oxygen that makes esters sluggish, so the newly formed ethanal outcompetes unreacted ester for hydride and becomes ethoxide. Workup then protonates ethoxide and methoxide to ethanol and methanol.
O que você vai praticar
Explain why lithium aluminium hydride reduces an ester past the aldehyde stage.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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