Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Ordene doadores de hidreto: do LiAlH4 ao NaBH3CN
Condições: Compare reactivity toward the same carbonyl substrate in a suitable solvent.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes reagentes do doador de hidreto mais fraco para o mais forte.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de doador mais fraco a doador mais forte
- NaBH3CN
O grupo ciano retira densidade eletrônica do boro, então suas ligações B–H cedem hidreto com dificuldade; ele reduz íons imínio, mas quase não reage com cetonas em pH neutro.
- NaBH4
Reduz aldeídos e cetonas, mas não ésteres em condições normais.
- LiBH4
O Li+ se coordena ao oxigênio da carbonila mais fortemente que o Na+, por isso o LiBH4 consegue reduzir ésteres lentamente.
- LiAlH4
A ligação Al–H, muito polar, o torna o mais forte; ele reduz ésteres, ácidos, amidas e nitrilas.
Solução explicada
O alumínio é menos eletronegativo que o boro, então a ligação Al–H é mais polar e o LiAlH4 é o doador mais forte. Entre os boroidretos, o Li+ é um ácido de Lewis mais forte que o Na+ e ativa a carbonila, por isso o LiBH4 supera o NaBH4. O grupo ciano, retirador de elétrons, no NaBH3CN retira densidade do boro e o torna o doador mais fraco.
O que você vai praticar
Ordene reagentes de hidreto comuns pela força com que doam hidreto a um grupo carbonila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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