Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
KMnO4 a frio vs a quente no cicloexeno
Condições: (a) cold, dilute KMnO4, NaOH, H2O; (b) hot, concentrated KMnO4, H3O+.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que as condições (a) e (b) fornecem a partir do cicloexeno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (a) cis-cicloexano-1,2-diol; (b) ácido hexanodioico
A frio para no diol syn; a quente cliva e oxida.
Esta não (a) trans-cicloexano-1,2-diol; (b) ácido hexanodioico
O éster de manganato cíclico entrega os dois oxigênios pela mesma face, então o diol é cis.
Esta não (a) hexanodial; (b) ácido hexanodioico
Permanganato diluído a frio não cliva a ligação C–C.
Esta não (a) cis-cicloexano-1,2-diol; (b) cicloexanona
Permanganato quente rompe a ligação C–C do anel em vez de formar uma cetona.
Solução explicada
O permanganato se adiciona à C=C por uma cicloadição syn concertada, formando um éster de manganato cíclico, que a frio e em solução diluída se hidrolisa a cis-cicloexano-1,2-diol. Aquecimento e excesso de oxidante oxidam o diol ainda mais, clivando a ligação C–C e levando cada extremidade a ácido carboxílico: ácido hexanodioico.
O que você vai praticar
Compare os produtos da oxidação de um alceno com permanganato a frio e a quente.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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