Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Ester versus acid oxidation level
Condições: Fischer esterification: acetic acid + ethanol, H⁺ → ethyl acetate.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Is the acyl carbon of ethyl acetate more oxidized, less oxidized or at the same level as the carboxyl carbon of acetic acid?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Same oxidation level
Both have three bonds to oxygen; only the group on that oxygen changed.
Esta não The ester is more oxidized
Adding an ethyl group to oxygen adds no bond from the acyl carbon to oxygen.
Esta não The ester is less oxidized
No C–H bond is gained at the acyl carbon.
Esta não It depends on the alcohol used
The alkyl group sits on oxygen, not on the acyl carbon, so it never changes the carbon's level.
Solução explicada
Both carbons carry a C=O and one more C–O bond (OH in the acid, OEt in the ester): three bonds to oxygen each. Esterification swaps one oxygen group for another, so it is neither oxidation nor reduction.
O que você vai praticar
Decide whether converting a carboxylic acid into an ester changes the oxidation level of carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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