Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
H2, Pd/C no éter benzil cicloexílico
Condições: H2 (1 atm), Pd/C, ethanol, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais são os produtos do éter benzil cicloexílico com H2 sobre Pd/C?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cicloexanol + tolueno
A hidrogenólise da ligação C–O benzílica libera o álcool.
Esta não Álcool benzílico + cicloexano
A ligação C–O do cicloexila não é benzílica e não é clivada.
Esta não Não há reação: éteres são inertes ao H2
Éteres dialquílicos comuns são inertes, mas uma ligação C–O benzílica é clivada facilmente sobre paládio.
Esta não Éter cicloexilmetil cicloexílico (anel saturado)
A hidrogenação do anel exige Rh ou alta pressão, e a hidrogenólise é mais rápida.
Solução explicada
A ligação C–O benzílica é fraca e se adsorve no paládio, onde o H2 a cliva (hidrogenólise). Um hidrogênio vai para o carbono benzílico, gerando tolueno, e outro para o oxigênio, liberando cicloexanol. O anel aromático não é afetado; por isso grupos benzila servem para proteger álcoois.
O que você vai praticar
Preveja os produtos quando um grupo protetor éter benzílico é removido por hidrogenólise.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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