Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Ânion acetilacetonato: do carbânion ao oxigênio do enolato
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par isolado de C3 é empurrado para a cetona
O par isolado em C3, o carbono entre as duas cetonas, forma uma ligação π C2=C3. Em seguida, o par π C2=O vai para o oxigênio, para que C2 mantenha o octeto sem excedê-lo.
As setas curvas
- O par isolado de C3 vai para a ligação C2–C3, criando a ligação π C=C do enolato.
- O par π C2=O6 vai para O6, que fica com a carga negativa.
Contribuinte enolato com carga no oxigênio
Com a carga no oxigênio, esse contribuinte pesa mais que a forma carbânion. Desenhar as mesmas setas em direção à outra cetona dá uma forma equivalente, de modo que a carga é compartilhada pelos dois oxigênios e por C3, o que explica por que a 2,4-pentanodiona tem pKa de cerca de 9 e por que o acac se liga a metais pelos dois oxigênios.
O que você vai praticar
Use duas setas curvas para levar a carga negativa do ânion acetilacetonato de C3 para um oxigênio cetônico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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