Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Allyl radical (fishhook arrows)
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Pair the radical with half of the π bond
The unpaired electron on C3 pairs with one electron from the C1=C2 π bond to make a new C2=C3 π bond. The other π electron is left alone on C1, which becomes the new radical centre.
As setas curvas
- Fishhook: the unpaired electron on C3 moves into the C2–C3 region to start the new π bond.
- Fishhook: one electron of the C1=C2 π bond joins it, completing the C2=C3 π bond.
- Fishhook: the other π electron stays on C1 as the new unpaired electron.
Why fishhooks?
Radicals move single electrons, so each arrow is a half-headed fishhook; a full arrow would move a pair and create charges that are not there.
Mirror-image radical contributor
The unpaired electron now sits on C1. The two equivalent contributors make the allyl radical delocalized, which is why allylic C–H bonds are weak and NBS brominates the allylic position selectively.
O que você vai praticar
Draw the second contributor of the allyl radical with three single-electron (fishhook) arrows: the unpaired electron and one electron of the π bond pair up, and the other π electron moves to the far carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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