Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Acylium ion
Condições: The acetyl cation, CH₃CO⁺, as formed from acetyl chloride and AlCl₃.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Oxygen lone pair forms a third C–O bond
The carbonyl oxygen has a lone pair in a p orbital lined up with the cationic carbon's empty orbital. Donating it makes a C≡O triple bond and moves the + onto oxygen.
As setas curvas
- An oxygen lone pair becomes a second C–O π bond; carbon gains its octet and oxygen becomes O⁺.
Consequence for Friedel–Crafts acylation
The C≡O⁺ form is the major contributor.
C≡O⁺ contributor
CH3–C≡O⁺ has full octets on carbon and oxygen and the + on oxygen. It is the major contributor, which is why the acylium ion is linear at C–C–O and is a well-behaved electrophile.
O que você vai praticar
Fill the empty orbital of the acylium ion with an oxygen lone pair to reach the C≡O⁺ contributor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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