Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Ânion cianometila: formas carbânion e cetenimina
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par isolado do carbânion forma C=C
O par isolado do carbono CH2 se torna uma ligação π C=C com o carbono da nitrila. Em seguida, um dos dois pares π C≡N vai para o nitrogênio, para que o carbono central continue com quatro ligações.
As setas curvas
- O par isolado em C3 vai para a ligação C2–C3, formando uma nova ligação π C=C.
- Um par π da ligação tripla C≡N vai para o nitrogênio, deixando uma ligação dupla C=N e N⁻.
Contribuinte cetenimina (N⁻)
O segundo contribuinte é um ânion cetenimina com a carga no nitrogênio, mais eletronegativo que o carbono, por isso é um contribuinte importante. Essa deslocalização torna a acetonitrila muito mais ácida (pKa de cerca de 31 em DMSO) que o etano e permite que ânions de nitrilas atuem como nucleófilos de carbono.
O que você vai praticar
Use duas setas curvas para levar a carga negativa do ânion cianometila do carbono para o nitrogênio da nitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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