Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
DMF: o par isolado do dimetilamino entra na C=O da formila
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par isolado do nitrogênio é empurrado para a carbonila
O nitrogênio do dimetilamino está vizinho à C=O da formila, então seu par isolado se sobrepõe ao sistema π. Formar uma ligação π C=N empurra o par π C=O para o oxigênio, mais eletronegativo.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio se torna a ligação π C=N, e o nitrogênio, ao perder parte da posse de seu par, fica positivo.
- O par π C=O vai para o oxigênio, para que o carbono da formila mantenha o octeto; o oxigênio se torna um alcóxido.
Dois sinais de N-metila na RMN
O caráter parcial de ligação dupla C=N torna lenta a rotação em torno da ligação C–N à temperatura ambiente, de modo que um grupo metila fica cis ao oxigênio e o outro trans.
Contribuinte imínio–alcóxido
Esse contribuinte com separação de cargas é minoritário, mas significativo: torna o DMF plano, dá a ele um grande momento de dipolo e enfraquece a ligação C=O. É essa polaridade que faz do DMF um solvente polar aprótico tão bom para reações SN2.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte com separação de cargas da N,N-dimetilformamida empurrando o par isolado do nitrogênio em direção ao carbono e o par π C=O para o oxigênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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