Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Enolato do acetato de etila: contribuintes O⁻ e C⁻
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par isolado do oxigênio refaz a C=O
No contribuinte oxiânion, a carga negativa está no oxigênio, vizinho a uma ligação C=C. Um par isolado desse oxigênio pode formar a ligação π C=O, então o par π C=C precisa ir para o carbono α para evitar um carbono com cinco ligações.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio negativo se torna a ligação π C=O, e o oxigênio fica neutro.
- O par π C=C vai para o carbono α como par isolado, colocando a carga negativa no carbono.
Contribuinte principal versus sítio reativo
A forma oxiânion é o contribuinte principal porque o oxigênio é mais eletronegativo, mas os enolatos de éster geralmente reagem com haletos de alquila e carbonilas pelo carbono α.
Contribuinte carbânion
A carga negativa agora está no carbono α, vizinho a uma C=O de éster intacta. Esse contribuinte minoritário mostra o carbono nucleofílico que ataca na alquilação de enolatos e na condensação de Claisen.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte carbânion do enolato do acetato de etila levando o par isolado do oxigênio para a ligação C–O e o par π C=C para o carbono α.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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