Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Imidazol: o nitrogênio N–H doando elétrons ao outro N
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par isolado de N1 é empurrado em direção a N3
O par isolado de N1 do 1H-imidazol faz parte do sexteto aromático, e N1 e N3 estão unidos por meio de C2, como os dois nitrogênios de uma amidina. Formar uma ligação π N1=C2 empurra o par π C2=N3 para N3.
As setas curvas
- O par isolado de N1 se torna a ligação π N1=C2, e N1 fica com carga positiva.
- O par π C2=N3 vai para N3, mais eletronegativo, que se torna N⁻.
Por que o imidazol é uma boa base
Quando N3 é protonado, os dois nitrogênios dividem a carga positiva exatamente por esse tipo de doação, de modo que o íon imidazólio tem dois contribuintes equivalentes.
Contribuinte do tipo amidínio
N1 agora tem a carga positiva, e N3, a negativa. Essa doação de N para N explica a alta basicidade do imidazol e por que a histidina transporta prótons em sítios ativos de enzimas.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte com separação de cargas do 1H-imidazol em que o par isolado de N1 forma uma ligação N1=C2 e o par π C2=N3 vai para N3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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