Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Indol: por que C3 é o carbono nucleofílico
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par isolado do nitrogênio é empurrado até C3
O par isolado do nitrogênio do indol está conjugado com a ligação π C2=C3 do anel de cinco membros. Formar uma ligação π N=C2 empurra o par π C2=C3 para C3, e o anel benzênico não é afetado.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação π N=C2, e o nitrogênio se torna um nitrogênio de imínio.
- O par π C2=C3 vai para C3 como par isolado, fazendo de C3 o carbono do carbânion.
Onde os eletrófilos atacam o indol
O ataque em C3 permite que o par isolado do nitrogênio estabilize o cátion enquanto o anel benzênico mantém seus seis elétrons π; o ataque em C2 precisaria perturbar o anel benzênico para conseguir o mesmo.
Contribuinte carbânion em C3
C3 tem a carga negativa ao lado de um anel benzênico intacto, com a carga positiva no nitrogênio. É por isso que o indol reage com eletrófilos em C3, como nas reações de Mannich e de Vilsmeier e na química do triptofano.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte com separação de cargas do indol que coloca a carga negativa em C3, empurrando o par isolado do nitrogênio para o anel de cinco membros.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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