Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Rank carbocation stability
Condições: Gas-phase/solution trends from hydride ion affinities
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these carbocations from least to most stable.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least stable a most stable
- Methyl cation
No resonance and no alkyl groups: the least stable.
- Ethyl cation
Primary; only one methyl gives weak hyperconjugation.
- Allyl cation
Primary, but the charge is shared over two carbons by resonance.
- Benzyl cation
The charge delocalizes onto the ortho and para ring carbons (four contributors).
- Triphenylmethyl cation
Three rings share the charge over ten positions; stable enough to isolate as salts.
Solução explicada
Methyl has no stabilization. Ethyl is a primary cation helped only by three C–H hyperconjugating bonds. Allyl, though also primary, shares its charge over two carbons by resonance. Benzyl spreads the charge over four positions, and the trityl cation spreads it over three rings.
O que você vai praticar
Rank carbocations by combining resonance delocalization and hyperconjugation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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