Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Carbamato de metila: o nitrogênio supera o oxigênio como doador
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par isolado do NH2 doa elétrons à C=O
Tanto o nitrogênio do NH2 quanto o oxigênio da metoxila têm pares isolados vizinhos à carbonila, mas o nitrogênio é menos eletronegativo e compartilha seu par com mais facilidade. Seu par isolado forma uma ligação π C=N enquanto o par π C=O vai para o oxigênio da carbonila.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio se torna uma ligação π C=N, e o nitrogênio fica com a carga positiva, que ele tolera melhor que o oxigênio.
- O par π C=O vai para o oxigênio da carbonila, que se torna O⁻.
Qual doador pesa mais?
Uma carga positiva é mais bem tolerada no nitrogênio, menos eletronegativo, do que no oxigênio, por isso o contribuinte C=NH2⁺ pesa mais que o C=OCH3⁺.
Contribuinte imínio–alcóxido
O grupo NH2 agora tem a carga positiva, e o oxigênio da carbonila, a negativa. Como o nitrogênio domina a doação, carbamatos como os grupos Boc e Cbz se comportam como amidas, com rotação C–N restrita e uma carbonila pouco reativa.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte com separação de cargas do carbamato de metila em que o par isolado do NH2, e não o oxigênio da metoxila, doa elétrons à C=O.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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