Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Conjugated or not?
Condições: Four dienes and enones
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which compound has a conjugated π system (resonance possible between the two π units)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta But-3-en-2-one, CH2=CH–C(=O)CH3
The C=C and C=O are on adjacent carbons, so their p orbitals overlap.
Esta não Penta-1,4-diene, CH2=CH–CH2–CH=CH2
The middle CH2 is sp³ and interrupts the overlap; the alkenes are isolated.
Esta não Pent-4-en-2-one, CH2=CH–CH2–C(=O)CH3
A CH2 separates the C=C from the C=O, so they are not conjugated.
Esta não Allene, CH2=C=CH2
The two π bonds of an allene are perpendicular (cumulated), so they do not overlap.
Solução explicada
π systems are conjugated when the p orbitals are on adjacent atoms. A CH2 (sp³) carbon between two π bonds breaks the overlap, so no resonance connects them.
O que você vai praticar
Classify π systems as conjugated or isolated by checking for an sp³ carbon between them.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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