Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
Padrão de RMN de ¹H do anel aromático do 4-clorotolueno
Condições: 4-Chlorotoluene, CDCl₃
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Que espectro de RMN de ¹H você espera para o 4-clorotolueno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Dois dubletos de 2H perto de δ 7.25 e 7.05 e um simpleto de 3H perto de δ 2.3
Dois pares de H equivalentes do anel, desdobrados pelos vizinhos orto: o padrão para clássico.
Esta não Um simpleto de 4H perto de δ 7.1 e um simpleto de 3H perto de δ 2.3
Cl e CH₃ são diferentes, então os dois pares de H do anel não são equivalentes e se acoplam entre si.
Esta não Quatro sinais de 1H perto de δ 7.0–7.3 e um simpleto de 3H perto de δ 2.3
Quatro H aromáticos distintos exigiriam um isômero orto ou meta; o anel para tem só dois ambientes.
Esta não Dois dubletos de 2H perto de δ 7.25 e 7.05 e um dubleto de 3H perto de δ 2.3
O CH₃ está num carbono do anel sem H, então é um simpleto.
Solução explicada
O anel para tem um plano de simetria que passa pelo CH₃ e pelo Cl, então seus quatro H aromáticos formam dois pares equivalentes. Cada par é desdobrado por seu vizinho orto num dubleto aparente: dois dubletos de 2H perto de δ 7.25 e 7.05. O CH₃ benzílico não tem H vizinhos e gera um simpleto de 3H perto de δ 2.3.
O que você vai praticar
Preveja o padrão aromático de RMN de ¹H de um benzeno para-dissubstituído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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