Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
C₄H₈O₂: acid or ester?
Condições: C₄H₈O₂; IR 1740 cm⁻¹, no band 2500–3300 cm⁻¹; ¹H NMR δ 3.67 (s, 3H), 2.32 (q, 2H), 1.14 (t, 3H)
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
C₄H₈O₂ shows IR 1740 cm⁻¹ with no broad absorption between 2500 and 3300 cm⁻¹. ¹H NMR: δ 3.67 (s, 3H), 2.32 (q, 2H), 1.14 (t, 3H). Which isomer is it?
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Resposta e explicação
Resposta correta Methyl propanoate
OCH₃ singlet at 3.67 and an ethyl group with its CH₂ at 2.32 next to C=O.
Esta não Ethyl acetate
Its singlet is the acetyl CH₃ near δ 2.0, and its CH₂ quartet sits near δ 4.1 on oxygen.
Esta não Butanoic acid
An acid shows a very broad O–H stretch and a δ 11–12 singlet, both absent here.
Esta não 2-Methylpropanoic acid
Also an acid; it would show broad O–H and a 6H doublet with a septet.
Solução explicada
No broad O–H band rules out the acid, and 1740 cm⁻¹ is an ester C=O. A 3H singlet at δ 3.67 is a methoxy group on the ester oxygen, and the quartet/triplet ethyl sits on the carbonyl side: methyl propanoate.
O que você vai praticar
Separate carboxylic acid and ester isomers of C₄H₈O₂ using IR and ¹H NMR.
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