Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
C₄H₆: but-1-ino ou but-2-ino pelo IV e pelo RMN de ¹H
Condições: C₄H₆; IR 3300 cm⁻¹ (sharp), 2120 cm⁻¹ (weak); ¹H NMR δ 2.15 (qd, 2H), 1.95 (t, J ≈ 2.7 Hz, 1H), 1.15 (t, 3H)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um isômero de C₄H₆ mostra no IV uma banda fina em 3300 cm⁻¹ e uma banda fraca em 2120 cm⁻¹. RMN de ¹H: δ 2.15 (qd, 2H), 1.95 (t, J ≈ 2.7 Hz, 1H), 1.15 (t, 3H). Qual é o isômero?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta But-1-ino
O ≡C–H terminal dá a banda em 3300 cm⁻¹ e um tripleto de 1H perto de δ 1.95; a etila dá os sinais de 2H e 3H.
Esta não But-2-ino
Alcino interno simétrico: um simpleto de 6H, nenhuma banda de ≡C–H e um estiramento C≡C quase invisível.
Esta não Buta-1,3-dieno
Os H vinílicos aparecem em δ 5–6.5 e os estiramentos C=C perto de 1600 cm⁻¹, sem banda em 2120 cm⁻¹.
Esta não Ciclobuteno
Um anel e uma C=C: H vinílicos perto de δ 6.0 e nenhuma banda de ≡C–H ou C≡C.
Solução explicada
A banda fina em 3300 cm⁻¹ é um estiramento ≡C–H e a de 2120 cm⁻¹ é C≡C, então o alcino é terminal. O sinal de 1H em δ 1.95 é o H alquínico, desdobrado num pequeno tripleto pelo CH₂ do outro lado da ligação tripla. Um grupo etila (2H, 3H) completa HC≡C–CH₂CH₃, o but-1-ino.
O que você vai praticar
Distinga alcinos C₄H₆ terminal e interno de um dieno usando IV e RMN de ¹H.
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