Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
C₄H₉Cl com um único simpleto de 9H: cloreto de terc-butila
Condições: C₄H₉Cl; ¹H NMR δ 1.60 (s, 9H); ¹³C NMR two signals
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Uma amostra de C₄H₉Cl mostra um único sinal no RMN de ¹H, δ 1.60 (simpleto, 9H), e apenas dois sinais no RMN de ¹³C. Qual é o isômero?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Cloro-2-metilpropano
Três grupos CH₃ equivalentes num C–Cl quaternário dão um simpleto de 9H e dois sinais de ¹³C.
Esta não 1-Clorobutano
Quatro carbonos diferentes: quatro sinais de ¹H (t perto de 3.5, dois multipletos, t) e quatro sinais de ¹³C.
Esta não 2-Clorobutano
Quatro sinais de ¹³C, com um multipleto do CHCl perto de δ 4.0 e um dubleto de 3H.
Esta não 1-Cloro-2-metilpropano
Três sinais de ¹H: um dubleto de 6H, um multipleto de 1H e um dubleto de 2H do CH₂Cl perto de δ 3.4.
Solução explicada
Um único simpleto de 9H significa que os nove hidrogênios são equivalentes e não há H no carbono vizinho: três grupos CH₃ num mesmo carbono quaternário. Dois sinais de ¹³C são coerentes com isso: os três carbonos metílicos e o carbono C–Cl. Trata-se do 2-cloro-2-metilpropano (cloreto de terc-butila).
O que você vai praticar
Identifique um isômero de C₄H₉Cl cujos nove hidrogênios são todos equivalentes.
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