Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
Classifique amostras de carvona pela rotação específica
Condições: (S)-Carvone [α]D = +61, (R)-carvone [α]D = −61; all samples measured under the same conditions
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estas amostras de carvona da rotação específica mais negativa para a mais positiva.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de rotação mais negativa a rotação mais positiva
- carvona (S):(R) 30:70
40 % de ee a favor de (R): 0,40 × (−61) = −24,4.
- Carvona racêmica
0 % de ee: as duas rotações se cancelam, dando 0.
- carvona (S):(R) 80:20
60 % de ee a favor de (S): 0,60 × (+61) = +36,6.
- (S)-carvona enantiopura
100 % de ee (S): os +61 completos.
Solução explicada
A rotação específica de uma mistura é igual a ee × [α] do enantiômero majoritário puro, com o sinal desse enantiômero. Convertendo cada proporção, obtém-se −24,4, 0, +36,6 e +61; assim, a amostra rica em (R) é a mais negativa e a (S)-carvona pura é a mais positiva.
O que você vai praticar
Converta proporções de enantiômeros em excesso enantiomérico e rotação com sinal para classificar as amostras.
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