Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
A troca de iodeto inverte o (S)-2-iodo-octano em (R)-2-iodo-octano
Condições: NaI, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O iodeto ataca o C2 pelo lado oposto
O iodeto é um excelente nucleófilo em acetona, um solvente polar aprótico que o deixa sem solvatação, e o C2 é um carbono secundário acessível o bastante para o ataque pelo lado oposto. A nova ligação C–I se forma enquanto a antiga se rompe, em uma única etapa concertada, e os outros três grupos do C2 se invertem como um guarda-chuva virado pelo vento.
As setas curvas
- Um par isolado do iodeto que chega ataca o C2 pelo lado oposto à ligação carbono–iodo, a 180° do grupo abandonador.
- O par da ligação C–I sai com o iodo original na forma de iodeto, um excelente grupo abandonador por ser uma base fraca e muito polarizável.
Com que velocidade a rotação cai?
Pense no que uma única troca faz com o excesso de (S) sobre (R).
(R)-2-iodo-octano e iodeto liberado
Cada troca transforma uma molécula de (S)-2-iodo-octano em (R)-2-iodo-octano e libera outro iodeto, que pode atacar novamente. Como a reação é reversível e os dois enantiômeros reagem com a mesma velocidade, a amostra tende a um racemato 50:50 com rotação zero, embora cada etapa individual seja uma inversão.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque pelo lado oposto do iodeto ao (S)-2-iodo-octano que fornece o (R)-2-iodo-octano, e explique por que a troca repetida racemiza a amostra com o dobro da velocidade da troca.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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