Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
mCPBA + (Z)-hex-3-eno: cis-2,3-dietiloxirano meso
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transferência concertada de oxigênio
As quatro setas se movem ao mesmo tempo no estado de transição cíclico em "borboleta": o alceno captura o oxigênio terminal do peróxido enquanto a ligação O–O se rompe e o próton do perácido migra para o oxigênio da carbonila. Como as duas ligações C–O se formam na mesma face, os grupos etila em cis continuam em cis.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o oxigênio terminal eletrofílico do peróxido, formando a ligação C3–O.
- A ligação fraca O–O se rompe e seu par se torna a nova ligação π C=O do ácido carboxílico.
- O antigo par π da carbonila se desloca para capturar o próton do perácido.
- O par O–H se desloca para formar a ligação desse mesmo oxigênio com o C4, fechando o anel de três membros na mesma face.
O epóxido é quiral?
A transferência syn mantém os grupos etila em cis no anel.
meso-cis-2,3-Dietiloxirano
O epóxido tem dois estereocentros, mas também um plano de simetria que passa pelo oxigênio e pelo ponto médio de C2–C3; portanto, é aquiral e opticamente inativo. O ácido m-clorobenzoico é o subproduto.
O que você vai praticar
Desenhe a epoxidação concertada do (Z)-hex-3-eno com mCPBA e explique por que o epóxido cis é um único composto meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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