Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Alkylate phosphorus to make a phosphonium salt
Condições: Triphenylphosphine (Ph₃P) and iodomethane in toluene at room temperature. Follow the single SN2 event to methyltriphenylphosphonium iodide, which precipitates. Each Ph label is an unchanged phenyl group. Deprotonation to the ylide Ph₃P=CH₂ needs a strong base such as butyllithium and is a later stage, not requested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Phosphorus displaces iodide
Phosphorus is below nitrogen in the periodic table: larger, more polarizable and less basic, which makes it an excellent neutral nucleophile. Iodomethane is the least hindered electrophile, and iodide is a very good leaving group.
As setas curvas
- The phosphorus lone pair bonds to the methyl carbon.
- The C–I pair leaves with iodine as iodide.
Phosphonium iodide
Phosphorus now has four bonds (three phenyls and the methyl) and no lone pair, so it carries a +1 formal charge; iodide balances it. There is no P–H proton, so no neutralizing proton transfer follows. The C–H bonds of the P-methyl group are unusually acidic because the adjacent P⁺ stabilizes the carbanion, which is why a strong base later turns this salt into a Wittig ylide.
O que você vai praticar
Use phosphorus as a neutral, highly polarizable SN2 nucleophile and assign the charge of the phosphonium salt that precedes a Wittig reagent.
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