Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Join an alkoxide to a primary bromide
Condições: Sodium ethoxide with 1-bromopropane in dry ethanol (a Williamson ether synthesis). Follow the SN2 branch to 1-ethoxypropane (ethyl propyl ether); the minor E2 branch to propene is not requested. Na⁺ is a spectator.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ethoxide displaces bromide
The carbon bearing bromine is primary: only one carbon is attached, so the back of the C–Br bond is open to the nucleophile. Bond making and bond breaking happen in one step, with no carbocation. Ethoxide is also a strong base, but with a primary halide substitution is the main pathway.
As setas curvas
- A lone pair on the ethoxide oxygen bonds to the carbon bearing bromine from the opposite side.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide while the C–O bond forms.
Unsymmetrical ether and sodium bromide
Oxygen now joins the ethyl group to the end of the propyl group: 1-ethoxypropane. Oxygen has two bonds and two lone pairs, so it is neutral. Bromide carries the negative charge and pairs with Na⁺. The same ether could be planned from sodium propoxide and bromoethane, since both partners are primary; a tertiary halide would give mainly elimination instead.
O que você vai praticar
Build an unsymmetrical ether by alkoxide SN2 at a primary carbon and explain why the unhindered bromide favors substitution over elimination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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