Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Mecanismo de alquilación de acetiluro
El mecanismo de alquilación de acetiluro en 3 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Alquilación de acetiluro — propino a pent-2-ino.
Lo que vas a practicar
- Elimina el protón del alquino terminal y luego usa el par solitario del carbono en una SN2 para formar una cadena más larga.
El ejemplo y sus condiciones
Treat propyne with one equivalent of sodium amide in liquid ammonia, then add bromoethane. Draw pent-2-yne; no proton workup is needed because this alkyne is already neutral. Ammonia and sodium are shown alongside the reacting molecules.
Mecanismo de alquilación de acetiluro, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Elimina el hidrógeno terminal
El triple enlace no cambia. El sodio no participa en los cambios de enlaces.
Las flechas curvas del dibujo:
- El amida elimina el hidrógeno enlazado al carbono sp terminal.
- El par C–H queda sobre el carbono como el par solitario del acetiluro.
Ataca el bromoetano
Ahora se añade el bromoetano. El acetiluro ataca su carbono primario mientras se marcha el bromuro; el amoniaco del primer paso sigue presente.
Las flechas curvas del dibujo:
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace carbono–carbono.
- El bromuro se marcha con el par del enlace C–Br.
Alquino interno y sal
El par C–H terminal primero se convirtió en par solitario y luego en un enlace C–C. El triple enlace no cambia en ningún momento. El producto es pent-2-ino, el sodio queda compensado por el bromuro y el hidrógeno terminal original está en el amoniaco.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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