Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Mecanismo de eliminación E2
El mecanismo de eliminación E2 en 2 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Eliminación E2 — 2-bromobutano a but-2-eno.
Lo que vas a practicar
- Usa el etóxido para eliminar un hidrógeno β y dibuja las tres flechas del E2 a la vez.
El ejemplo y sus condiciones
2-Bromobutane reacts with sodium ethoxide in ethanol under conditions that favor E2. Draw but-2-ene using the drawn β-H, which is anti to Br in this conformation. The product is drawn as (E)-but-2-ene, the major stereoisomer; (Z)-but-2-ene forms from the other anti-periplanar conformer.
Mecanismo de eliminación E2, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Elimina H y Br a la vez
Elimina el hidrógeno dibujado sobre el carbono β interno, no un hidrógeno del grupo metilo terminal.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base elimina el hidrógeno β dibujado.
- El par C–H β forma el enlace π carbono–carbono.
- El grupo saliente se lleva su par de enlace a medida que se forma el doble enlace.
But-2-eno y etanol
El etóxido gana H y pasa a etanol. El par del enlace C–H forma el enlace pi y el bromuro equilibra al sodio. El dibujo muestra (E)-but-2-eno, el isómero mayoritario; el (Z)-but-2-eno también se forma como producto minoritario.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Abre la demo interactiva gratuita de eliminación E2: tú dibujas cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, y recibes retroalimentación en cada movimiento. No necesitas cuenta.
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