Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Mecanismo de reacción SN2
El mecanismo de reacción SN2 en 2 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Sustitución SN2 — 2-bromobutano e hidróxido.
Lo que vas a practicar
- Dibuja un ataque por el lado opuesto y observa cómo invierte la disposición alrededor del carbono.
El ejemplo y sus condiciones
The shown enantiomer of 2-bromobutane reacts with NaOH; draw SN2, not competing E2. The solid wedge points toward you and the hashed bond points away; Br and ethyl lie in the page. Compare the whole starting structure and product to see the inversion.
Mecanismo de reacción SN2, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Ataque por el lado opuesto
El hidróxido ataca al carbono desde el lado opuesto al Br mientras se rompe el enlace C–Br.
Las flechas curvas del dibujo:
- El nucleófilo usa un par solitario para enlazarse al carbono que lleva el grupo saliente.
- El grupo saliente toma el par del enlace C–grupo saliente a medida que se forma el nuevo enlace.
Alcohol tras la inversión
El oxígeno queda neutro y el bromuro se lleva el par del enlace roto. El ataque por el lado opuesto invierte la disposición tetraédrica en el carbono, como un paraguas que se da vuelta. Compara el metilo, el etilo y el H respecto al enlace C–O entrante y al enlace C–Br original, no sus posiciones en la página. En conjunto, estos cambios muestran la inversión en el carbono.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Abre la demo interactiva gratuita de reacción SN2: tú dibujas cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, y recibes retroalimentación en cada movimiento. No necesitas cuenta.
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