Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Mecanismo de apertura de epóxido catalizada por ácido
El mecanismo de apertura de epóxido catalizada por ácido en 4 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Apertura de epóxidos: catalizada por ácido, con metanol.
Lo que vas a practicar
- Protona el epóxido y luego adiciona metanol en el carbono terciario mientras el oxígeno del anillo permanece en el CH₂.
El ejemplo y sus condiciones
2-Methyl-1,2-Epoxypropane in methanol with a catalytic, non-nucleophilic acid, shown as hydronium and water. Draw attack at the tertiary carbon; you do not need a product ratio or an R/S assignment. The acid counterion is not drawn.
Mecanismo de apertura de epóxido catalizada por ácido, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Protona el oxígeno
Dibuja ambas flechas para la transferencia de protón. El agua que se forma aquí puede recuperar después un protón para regenerar el hidronio. No se añade ningún haluro.
Nota sobre el dibujo de arriba: El hidronio transfiere un protón y se convierte en agua. El contraión del ácido no se dibuja.
Las flechas curvas del dibujo:
- Un par solitario del oxígeno se enlaza al protón del hidronio, lo que da a este oxígeno una carga positiva.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno del agua. El hidronio se convierte en agua.
El metanol abre el anillo
El ataque por el lado opuesto y la apertura del anillo ocurren juntos, sin un carbocatión libre. Aquí el ataque favorece el carbono terciario porque sostiene mejor la carga positiva. Los epóxidos primarios y secundarios pueden comportarse de forma distinta y dar mezclas.
Las flechas curvas del dibujo:
- El metanol ataca el carbono terciario desde el lado opuesto a su enlace con el oxígeno del anillo. Este carbono sostiene mejor la carga positiva que se desarrolla.
- Los electrones del enlace C–O atacado regresan al oxígeno del anillo a medida que se forma el nuevo enlace. El carbono conserva ocho electrones externos.
El agua recupera un protón
El agua elimina un protón del producto. El producto queda neutro y el agua se convierte en hidronio.
Las flechas curvas del dibujo:
- El oxígeno del agua toma un protón.
- Los electrones del enlace O–H vuelven al oxígeno con carga positiva, que queda neutro.
Productos
El producto es HOCH₂C(OCH₃)(CH₃)₂. El oxígeno del anillo permanece unido al CH₂ como OH, y el oxígeno del metanol se enlaza al carbono terciario como éter. El agua toma el protón del metanol para regenerar el hidronio. Ambos grupos metilo y todos los oxígenos siguen presentes; la carga total se mantiene en +1.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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