Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Mecanismo de apertura de epóxido en condiciones básicas
El mecanismo de apertura de epóxido en condiciones básicas en 3 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Apertura de epóxidos: con cianuro.
Lo que vas a practicar
- Usa el extremo carbonado del cianuro para abrir el epóxido y añadir un carbono a la cadena. Esto es apertura de anillo, no adición a un carbonilo.
El ejemplo y sus condiciones
1,2-Epoxypropane and cyanide in a polar aprotic solvent, then water. Attack the terminal epoxide carbon and keep the C≡N triple bond.
Mecanismo de apertura de epóxido en condiciones básicas, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
El cianuro abre el anillo
Ataca a través del extremo carbonado del cianuro. El triple enlace C≡N no cambia.
Las flechas curvas del dibujo:
- El extremo carbonado del cianuro forma un enlace C–C en el carbono terminal del epóxido.
- Los electrones del enlace C–O atacado se mueven hacia el oxígeno, lo que abre el anillo y forma un alcóxido.
Agrega agua y protona
Agrega agua después de la reacción en disolvente seco. El agua cede un protón al alcóxido y se convierte en hidróxido.
Nota sobre el dibujo de arriba: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas del dibujo:
- El oxígeno con carga negativa toma un protón del agua.
- Los electrones del enlace O–H quedan en el oxígeno del agua.
Productos
El cianuro añade un carbono a la cadena. El oxígeno del anillo permanece unido al carbono que lleva el metilo y se convierte en OH. El nitrógeno conserva su par solitario, y el agua que cede un protón se convierte en hidróxido.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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