Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Mecanismo de epoxidación de alqueno
El mecanismo de epoxidación de alqueno en 2 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Epoxidación de Prilezhaev — E-but-2-eno.
Lo que vas a practicar
- Dibuja la transferencia de oxígeno desde un perácido y observa cómo la geometría del alqueno E se conserva en el epóxido.
El ejemplo y sus condiciones
E-But-2-ene reacts with peracetic acid; stop at the epoxide without hydrolysis. Transfer the terminal peroxide oxygen from above the alkene. The original substituents stay in the plane shown, and attack from below is also possible.
Mecanismo de epoxidación de alqueno, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Transfiere el oxígeno en un solo paso
Dibuja las cuatro flechas como un solo ciclo: la transferencia de oxígeno ocurre en un solo paso, sin un carbocatión libre. Intercambiar los extremos carbonados de las dos flechas C–O da el mismo epóxido.
Nota sobre el dibujo de arriba: Usa el oxígeno peróxido terminal, el que está enlazado al hidrógeno, para formar el epóxido. Intercambiar los dos extremos carbonados de las flechas da el mismo anillo.
Las flechas curvas del dibujo:
- El par π del alqueno forma uno de los enlaces C–O del epóxido.
- El par O–H terminal forma el otro enlace C–O. Intercambiar los extremos carbonados de estas dos flechas da el mismo epóxido.
- El par O–O forma el nuevo enlace π C=O del ácido.
- El par π C=O original forma un enlace O–H con el protón del perácido.
Epóxido y ácido carboxílico
El alqueno E da un epóxido con grupos metilo trans. Las condiciones aquirales dan ambos enantiómeros. El oxígeno peróxido terminal pierde sus enlaces O–H y O–O, gana dos enlaces C–O y conserva dos pares solitarios. En el ácido, el otro oxígeno peróxido pasa a ser el oxígeno carbonílico y el oxígeno carbonílico original gana el protón. Todos los átomos y la carga total se mantienen igual.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
Practica dibujar estas flechasPrueba un escaneo de tarea gratis
Obtener Scan Standard · 15 US$/mes
Consigue los 30 grandes éxitos por 5 US$
Los 30 grandes éxitos se pagan una sola vez y son tuyos para siempre. Escaneos de tarea: 1 gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.