Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Mecanismo de reacción de PBr3 con un alcohol
El mecanismo de reacción de PBr3 con un alcohol en 3 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Alcohol a bromuro de alquilo — PBr₃.
Lo que vas a practicar
- Enlaza el oxígeno del alcohol al fósforo y luego usa el bromuro para un ataque SN2 sobre el carbono.
El ejemplo y sus condiciones
Ethanol and PBr₃ in dry ether. Draw one alcohol conversion, stopping at bromoethane and HOPBr₂ before adding more alcohol or water.
Mecanismo de reacción de PBr3 con un alcohol, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
El oxígeno ataca al fósforo
Forma el enlace O–P y rompe un enlace P–Br. El bromuro se marcha.
Nota sobre el dibujo de arriba: Los tres bromos son equivalentes. El bromuro liberado primero ataca luego al carbono.
Las flechas curvas del dibujo:
- El oxígeno del alcohol dona un par solitario para formar un enlace con el fósforo.
- Los electrones del enlace P–Br se van con el bromuro.
El bromuro ataca por detrás
El bromuro ataca a la vez que se marcha el grupo oxígeno. No se forma ningún carbocatión primario libre.
Las flechas curvas del dibujo:
- El bromuro ataca al carbono por detrás, formando el enlace C–Br.
- Los electrones del enlace C–O vuelven al oxígeno a medida que este se separa del carbono.
Productos
El bromoetano y el HOPBr₂ son neutros. El oxígeno del alcohol y su hidrógeno permanecen juntos sobre el fósforo. El bromuro liberado primero ahora se enlaza al carbono.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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