Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Mecanismo de deshidratación de alcohol catalizada por ácido
El mecanismo de deshidratación de alcohol catalizada por ácido en 4 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Deshidratación de alcoholes — propan-2-ol a propeno.
Lo que vas a practicar
- Protona el alcohol, deja que se vaya el agua y luego elimina un protón vecino para formar el alqueno y regenerar el ácido.
El ejemplo y sus condiciones
Heat propan-2-ol with sulfuric or phosphoric acid to remove water. Hydronium and water carry protons; the acid counterion is not drawn. Draw the E1 reaction using the drawn methyl hydrogen.
Mecanismo de deshidratación de alcohol catalizada por ácido, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Protona el oxígeno
Dibuja ambas flechas para la transferencia de protón. El agua que se forma aquí puede recuperar después un protón para regenerar el hidronio. No se añade ningún haluro.
Nota sobre el dibujo de arriba: Los dos grupos metilo son equivalentes. Usa el hidrógeno metílico dibujado. Tras la salida del agua, el agua del disolvente toma ese protón. El hidronio transfiere un protón y se convierte en agua. El contraión del ácido no se dibuja.
Las flechas curvas del dibujo:
- Un par solitario del oxígeno se enlaza al protón del hidronio, lo que da a este oxígeno una carga positiva.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno del agua. El hidronio se convierte en agua.
Se va el agua
El agua se va primero, formando un carbocatión secundario. Este es el primer paso de la eliminación E1.
Las flechas curvas del dibujo:
- Los electrones del enlace C–O se van junto con el agua.
Forma el doble enlace
Cualquiera de los dos grupos metilo podría perder un protón. Usa el hidrógeno metílico dibujado para formar el doble enlace.
Las flechas curvas del dibujo:
- El agua toma el hidrógeno metílico dibujado, contiguo al carbocatión.
- Los electrones del enlace C–H forman el nuevo enlace pi C=C.
Productos
Los electrones del enlace C–H del metilo forman el nuevo enlace pi del propeno. El oxígeno del alcohol se va como agua junto con el protón del ácido. El agua del disolvente toma un protón metílico y se convierte en hidronio, regenerando el ácido. Todos los átomos siguen presentes y la carga total se mantiene en +1.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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