Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Mecanismo de saponificación
El mecanismo de saponificación en 4 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Saponificación — acetato de metilo e hidróxido.
Lo que vas a practicar
- Adiciona hidróxido a un éster, libera el alcóxido y transfiere un protón para formar carboxilato y alcohol.
El ejemplo y sus condiciones
Methyl acetate with hydroxide. Draw hydrolysis to acetate and methanol, stopping before any acid workup. Counterions are not drawn.
Mecanismo de saponificación, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
El hidróxido ataca el carbonilo
Adiciona hidróxido al carbono carbonílico y mueve los electrones pi del C=O hacia el oxígeno.
Las flechas curvas del dibujo:
- Un par solitario del hidróxido forma un enlace con el carbono carbonílico.
- Los electrones pi del C=O se mueven hacia el oxígeno a medida que se forma el nuevo enlace.
El metóxido sale
Restaura el carbonilo y libera metóxido desde el intermediario tetraédrico.
Las flechas curvas del dibujo:
- El oxígeno con carga negativa vuelve a formar el enlace pi del C=O.
- Los electrones del C–O salen con el grupo metoxi, formando metóxido.
El metóxido toma un protón
El ácido acético y el metóxido recién formados intercambian un protón, dando acetato y metanol.
Las flechas curvas del dibujo:
- El metóxido toma el protón del ácido carboxílico para convertirse en metanol.
- Los electrones del O–H del ácido permanecen en el oxígeno, formando carboxilato.
Acetato y metanol
El hidróxido se consume en el balance global, no se regenera como catalizador. Su oxígeno pasa a ser uno de los oxígenos del acetato. El oxígeno original del éster unido a CH₃ termina en el metanol. Un tratamiento ácido protonaría el acetato, pero no forma parte de este ejercicio.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
Practica dibujar estas flechasPrueba un escaneo de tarea gratis
Obtener Scan Standard · 15 US$/mes
Consigue los 30 grandes éxitos por 5 US$
Los 30 grandes éxitos se pagan una sola vez y son tuyos para siempre. Escaneos de tarea: 1 gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.