Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Mecanismo de cloruro de acilo a amida
El mecanismo de cloruro de acilo a amida en 4 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Formación de amida — cloruro de acetilo y metilamina.
Lo que vas a practicar
- Adiciona metilamina a un cloruro de acilo y luego elimina un protón del nitrógeno para dar una amida neutra con un enlace N–H.
El ejemplo y sus condiciones
Methylamine and acetyl chloride with triethylamine in a dry aprotic solvent. Draw amide formation, using triethylamine to take the extra proton.
Mecanismo de cloruro de acilo a amida, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Ataca el carbonilo
Forma el nuevo enlace con el carbono del carbonilo. El átomo atacante adquiere carga positiva mientras el oxígeno del carbonilo queda negativo.
Las flechas curvas del dibujo:
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Pierde el grupo saliente
Restablece el carbonilo a medida que se va el grupo saliente. El átomo que atacó aún conserva su hidrógeno y su carga positiva.
Las flechas curvas del dibujo:
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Elimina el protón adicional
La trietilamina toma un protón del nuevo producto y lo deja neutro. El cloruro no reacciona en este paso.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Productos
El nuevo grupo ha sustituido al cloruro. El producto orgánico es neutro, junto con los iones trietilamonio y cloruro. Todos los átomos siguen presentes y la carga total es cero.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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