Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Mecanismo de condensación de Claisen
El mecanismo de condensación de Claisen en 3 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Condensación de Claisen — adición y eliminación de acilo por enolato.
Lo que vas a practicar
- Forma un enlace C–C con un enolato y luego libera etóxido para restablecer el carbonilo.
El ejemplo y sus condiciones
Ethyl acetate enolate and a second molecule of ethyl acetate, with the enolate lone pair drawn on carbon. Draw carbonyl addition and ethoxide loss. Stop before product deprotonation and acid workup.
Mecanismo de condensación de Claisen, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
El enolato ataca
Usa el par solitario del carbono del enolato para atacar el carbonilo del otro éster.
Las flechas curvas del dibujo:
- El carbono del enolato usa su par solitario para formar el nuevo enlace C–C.
- El carbonilo atacado envía sus electrones π al oxígeno.
El etóxido se va
Restablece el carbonilo atacado y libera etóxido. El grupo éster del enolato original permanece sin cambios.
Las flechas curvas del dibujo:
- El oxígeno con carga negativa vuelve a formar el enlace π del carbonilo.
- Los electrones del C–O se van con el etóxido al salir.
Acetoacetato de etilo y etóxido
El nuevo enlace C–C da acetoacetato de etilo, junto con etóxido. La carga total sigue siendo −1. En la mezcla de reacción básica, el etóxido puede a continuación eliminar un protón de entre los dos carbonilos. Un tratamiento ácido posterior vuelve a dar el producto neutro.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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