Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Mecanismo de formación de imina
El mecanismo de formación de imina en 7 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Formación de imina — etanal y amoníaco.
Lo que vas a practicar
- Agrega amoníaco a un aldehído y luego pierde agua para formar un enlace C=N.
El ejemplo y sus condiciones
Ethanal and ammonia in mildly acidic conditions, with water removal to favor imine formation. Draw the steps that make the imine; proton exchange between acid and free ammonia is not shown. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Mecanismo de formación de imina, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Protona el carbonilo
El hidronio protona el oxígeno del carbonilo, lo que hace que el carbono del carbonilo sea más fácil de atacar.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
El amoníaco ataca
El nitrógeno usa su par solitario para atacar al carbono del carbonilo. El nitrógeno ahora tiene cuatro enlaces y una carga positiva.
Las flechas curvas del dibujo:
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Elimina un protón del nitrógeno
El agua le quita un protón al nitrógeno con carga positiva. Así se obtiene una carbinolamina neutra: un carbono enlazado tanto a OH como a nitrógeno.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace N–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Convierte el OH en agua
Agrega un protón al grupo OH para que pueda salir como agua.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Forma el enlace C=N
El par solitario del nitrógeno forma el enlace C=N mientras el agua se va. El nitrógeno lleva una carga positiva en este ion iminio.
Las flechas curvas del dibujo:
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Regenera el catalizador ácido
El agua le quita un protón al nitrógeno del iminio. Así se obtiene el producto C=N neutro y se regenera el hidronio.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace N–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El nitrógeno de la imina tiene un doble enlace C=N, un enlace N–H y un par solitario. El oxígeno original del carbonilo se va en el agua con dos hidrógenos. El hidronio se regenera.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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