Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Mecanismo de reacción de Wittig
El mecanismo de reacción de Wittig en 3 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Reacción de Wittig — butanal a pent-1-eno.
Lo que vas a practicar
- Sigue ambos carbonos del alqueno y el oxígeno mientras se forma y se rompe el anillo de cuatro miembros de Wittig.
El ejemplo y sus condiciones
Butanal with the ready-made Wittig reagent Ph₃P=CH₂ in dry conditions. Start with the P=C form and draw the direct route through a four-membered ring; making the reagent is not part of this exercise. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Mecanismo de reacción de Wittig, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Forma un anillo de cuatro miembros
Dibuja las dos flechas juntas para formar el anillo de cuatro miembros llamado oxafosfetano. Esta ruta directa no tiene un intermediario de betaina separado; la ruta puede depender de los reactivos y las condiciones. Cada Ph representa un grupo fenilo que permanece unido al fósforo.
Las flechas curvas del dibujo:
- Los electrones π del P=C forman el nuevo enlace sencillo C–C. El enlace sencillo P–C permanece en el anillo.
- Los electrones π del C=O forman un enlace sencillo O–P. El carbono mantiene ocho electrones al pasar de C=O a C–O.
Rompe el anillo
Rompe juntos los enlaces P–C y C–O. Sus electrones convierten los enlaces C–C y O–P en dobles enlaces, lo que da el alqueno y Ph₃P=O. El fósforo se dibuja con más de ocho electrones; ambos carbonos mantienen ocho.
Las flechas curvas del dibujo:
- El enlace P–C se rompe y sus electrones forman el enlace π C=C.
- El enlace C–O se rompe y sus electrones forman el enlace π P=O. El oxígeno del aldehído termina sobre el fósforo.
Productos
El producto es pent-1-eno. Su CH₂ terminal proviene del reactivo de Wittig; el otro carbono del alqueno proviene del butanal. El oxígeno carbonílico original ahora está unido solo al fósforo en Ph₃P=O, con los tres grupos fenilo todavía unidos. Todos los átomos siguen presentes y la carga total se mantiene en cero. Un alqueno con CH₂ terminal no tiene isómeros E/Z.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Abre la demo interactiva gratuita de reacción de Wittig: tú dibujas cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, y recibes retroalimentación en cada movimiento. No necesitas cuenta.
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