Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Mecanismo de condensación aldólica
El mecanismo de condensación aldólica en 4 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Condensación aldólica — deshidratación del producto aldólico.
Lo que vas a practicar
- Forma un enolato y luego pierde hidróxido para crear un enlace C=C contiguo al carbonilo.
El ejemplo y sus condiciones
4-Hydroxypentan-2-one in aqueous base under conditions that favor condensation. Draw E1cb dehydration to the enone; you do not need to choose E or Z. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Mecanismo de condensación aldólica, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Elimina un protón alfa
El hidróxido elimina el protón alfa contiguo al carbonilo y forma un enolato. El hidróxido se convierte en agua.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base elimina un hidrógeno alfa contiguo al carbonilo.
- Los electrones del enlace C–H alfa forman un enlace π con el carbono del carbonilo.
- Los electrones π del carbonilo pasan al oxígeno.
Dibuja la otra forma de resonancia
Son dos formas de resonancia del mismo enolato, no moléculas distintas. No hay ningún protón que se mueva entre ellas.
Las flechas curvas del dibujo:
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace π del carbonilo.
- Los electrones π pasan al carbono alfa como par solitario.
Pierde hidróxido
El enolato pierde hidróxido a la vez que se forma el enlace C=C. Así se obtiene una enona neutra, con un enlace C=C contiguo al C=O.
Las flechas curvas del dibujo:
- El par solitario del carbono alfa forma un enlace π C=C contiguo al carbonilo.
- Los electrones del enlace C–O se van con el oxígeno y se libera hidróxido.
Productos
El carbonilo permanece en su sitio y el enlace entre los carbonos alfa y beta pasa a ser doble. El oxígeno de la base ahora forma parte del agua. El oxígeno del alcohol original se va como hidróxido y regenera la base.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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