Reacción de Wittig: mueve tú mismo los electrones
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Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.
Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de reacción de Wittig.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
Escanea tu propia tarea con Scan Standard
Toma una foto de una reacción de tu tarea o libro de texto y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada, igual que en este problema. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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El iluro de fósforo Ph₃P=CH₂ convierte el C=O del butanal en un C=CH₂. Los dos enlaces pi cierran primero un anillo de oxafosfetana de cuatro miembros; luego ese anillo se descompone en sentido contrario, dando pent-1-eno y óxido de trifenilfosfina.
Dibuja las dos etapas de arriba, con dos flechas cada una. Cada flecha se verifica a medida que la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El mecanismo de Wittig, paso a paso
La reacción de Wittig es la forma estándar de formar un enlace C=C en lo que era un carbono carbonílico, sin ambigüedad sobre dónde queda el doble enlace. El enlace P=O, muy fuerte, del óxido de trifenilfosfina es lo que impulsa la segunda etapa; sigue el oxígeno del carbonilo y verás que termina sobre el fósforo.
Los 3 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Forma un anillo de cuatro miembros
Dibuja las dos flechas juntas para formar el anillo de cuatro miembros llamado oxafosfetano. Esta ruta directa no tiene un intermediario de betaina separado; la ruta puede depender de los reactivos y las condiciones. Cada Ph representa un grupo fenilo que permanece unido al fósforo.
Rompe el anillo
Rompe juntos los enlaces P–C y C–O. Sus electrones convierten los enlaces C–C y O–P en dobles enlaces, lo que da el alqueno y Ph₃P=O. El fósforo se dibuja con más de ocho electrones; ambos carbonos mantienen ocho.
Productos
El producto es pent-1-eno. Su CH₂ terminal proviene del reactivo de Wittig; el otro carbono del alqueno proviene del butanal. El oxígeno carbonílico original ahora está unido solo al fósforo en Ph₃P=O, con los tres grupos fenilo todavía unidos. Todos los átomos siguen presentes y la carga total se mantiene en cero. Un alqueno con CH₂ terminal no tiene isómeros E/Z.
Cómo se dibuja el mecanismo
Butanal with the ready-made Wittig reagent Ph₃P=CH₂ in dry conditions. Start with the P=C form and draw the direct route through a four-membered ring; making the reagent is not part of this exercise. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.