Unidad 7 de 10 · Química Orgánica 2
CompletadaNomenclatura de aldehídos y cetonas
Una lección ilustrada gratis, con comprobaciones rápidas por el camino y 24 ejercicios de práctica.
- 6 pasos
- 3 comprobaciones rápidas
- Unos 3 min
Lo que aprenderás
- Nombrar los aldehídos con -al, contando el carbono del CHO como C1 sin localizador, y usar -carbaldehído cuando el CHO está unido a un anillo.
- Nombrar las cetonas con -ona y el localizador más bajo para el carbono carbonílico.
- Usar los prefijos oxo y formil cuando hay un grupo de mayor prioridad, sabiendo que el aldehído tiene prioridad sobre la cetona.
- Reconocer nombres retenidos y comunes como benzaldehído, acetona, acetofenona y benzofenona.
Lección gratis
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-al
El carbono de un aldehído está en el extremo de una cadena, así que siempre es C1 y el sufijo -al no necesita localizador. La o final del alcano se cambia por -al: metanal (formaldehído), etanal (acetaldehído), butanal. El carbono del CHO se cuenta en la cadena. En este compuesto la cadena va desde el carbono del CHO a lo largo de cuatro carbonos, y hay un grupo metilo en C3. El nombre es 3-metilbutanal. Escribir butan-1-al o 3-metilbutan-1-al agrega un localizador que nunca hace falta, y numerar desde el otro extremo, como 2-metilbutanal, describe otro compuesto. Busca la cadena más larga que termina en el carbono del CHO, numera desde él y agrega los prefijos de los sustituyentes.
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-carbaldehído
Cuando un grupo CHO está unido a un anillo, el anillo no puede incluir el carbono del aldehído en su conteo. Entonces el anillo es la cadena principal, y el sufijo -carbaldehído nombra el grupo CHO completo, carbono incluido. Este compuesto es un anillo de ciclohexano con un grupo CHO, así que es ciclohexanocarbaldehído. El carbono del anillo que lleva el CHO es C1; si hay otros sustituyentes, el 1 se escribe, como en 4-metilciclohexano-1-carbaldehído. Cuenta con cuidado: el ciclohexanocarbaldehído tiene siete carbonos, seis en el anillo y uno en el CHO. El benceno funciona igual, pero su aldehído conserva el nombre retenido benzaldehído en lugar de bencenocarbaldehído. El sufijo -al se usa solo cuando el carbono del CHO cierra una cadena abierta.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
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-ona
El carbonilo de una cetona está dentro de una cadena, así que necesita localizador. La o final del alcano se cambia por -ona y el carbono carbonílico recibe el localizador más bajo posible, escrito justo antes del sufijo. Como los demás sufijos, tiene prioridad en la numeración frente a los prefijos de sustituyentes. En este compuesto la cadena de cinco carbonos lleva el C=O y un grupo metilo. Numerando desde la izquierda, el carbonilo queda en C2 y el metilo en C4; desde la derecha el carbonilo estaría en C4. Decide el carbonilo: 4-metilpentan-2-ona, el disolvente conocido como metil isobutil cetona. Dos carbonilos llevan -diona y se conserva la o: pentano-2,4-diona.
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Cetonas cíclicas e insaturadas
En una cetona cíclica el carbono carbonílico es C1 del anillo, y el sentido de la numeración da a los demás sustituyentes los localizadores más bajos. Aquí hay un metilo en el carbono vecino al carbonilo, así que es C2: 2-metilciclohexan-1-ona. El localizador 1 se escribe porque el anillo tiene un sustituyente; la ciclohexanona sin sustituir no lo necesita. Cuando una cetona de cadena abierta también tiene un doble enlace, el sufijo de cetona sigue teniendo prioridad para el localizador más bajo. En CH2=CHCOCH3 el carbonilo solo puede ser C2 numerando desde el metilo, así que el doble enlace queda entre C3 y C4: but-3-en-2-ona. La terminación -eno pierde su o final antes de -ona.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
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El aldehído tiene prioridad sobre la cetona
Cuando un compuesto tiene un aldehído y una cetona, solo uno puede ser el sufijo. El aldehído es el grupo de mayor prioridad, así que se convierte en el sufijo -al y la cetona se cita con el prefijo oxo, que indica =O sobre un carbono de la cadena. Aquí el carbono del CHO es C1 de una cadena de cuatro carbonos, y el carbonilo de la cetona es C3, así que el nombre es 3-oxobutanal. Cuando el aldehído es el grupo de menor prioridad, por ejemplo junto a un ácido carboxílico, se convierte en el prefijo formil (–CHO, carbono incluido) u oxo (cuando el carbono del CHO forma parte de la cadena). Nombres comunes que debes reconocer: la acetona es propan-2-ona, la acetofenona es 1-feniletan-1-ona y la benzofenona es difenilmetanona.
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Lo que debes recordar
El CHO siempre es C1 (o -carbaldehído en un anillo); un C=O dentro de una cadena es -ona con el localizador más bajo; cuando hay un CHO, la cetona pasa a ser oxo.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Practica la nomenclatura: elige un ejercicio
Cada ejercicio muestra la estructura, las opciones y una respuesta explicada.
- Cuenta los aldehídos y cetonas C5H10O
- Cuenta los carbonos en el nombre de un carbaldehído cíclico
- Encuentra el error en el nombre de un aldehído de cuatro carbonos
- Encuentra el error en el nombre de un aldehído cíclico
- Encuentra el error en el nombre de una cetona ramificada C6
- Encuentra el error en el nombre de la cetona más simple
- Por qué se califica propan-2-ona y no acetona
- Por qué la terminación -al no lleva localizador
- Nombra una cetona con dos anillos de benceno en un mismo C=O
Ver los 24 problemas de nomenclatura de aldehídos y cetonas →
Problemas de práctica (24)
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Clasificar 10
Nombres retenidos y comunes
- Nombra una cetona con dos anillos de benceno en un mismo C=ONombra una diaril cetona de forma sustitutiva sobre una cadena principal de un carbono (difenilmetanona).
Aldehídos
- Nombra un aldehído insaturado de cuatro carbonos con C=C definidoNombra un aldehído insaturado con su descriptor E y su localizador ((2E)-but-2-enal).
- Nombra un aldehído ramificado de cuatro carbonosNombra un aldehído ramificado numerando desde el carbono del CHO (2-metilbutanal).
- Nombra un aldehído de anillo de seis con un metiloNombra un aldehído cíclico con -carbaldehído y cita ambos localizadores del anillo (4-metilciclohexano-1-carbaldehído).
Cetonas
- Nombra una cetona ramificada simétrica C7Nombra una cetona ramificada simétrica y cita cada localizador de metilo (2,4-dimetilpentan-3-ona).
- Nombra una cetona no ramificada de seis carbonosNombra una cetona no ramificada con el localizador de carbonilo más bajo (hexan-3-ona).
- Nombra una cetona insaturada ramificada C6Nombra una cetona insaturada numerando primero para el C=O y después para el C=C (4-metilpent-3-en-2-ona).
- Nombra una cetona de anillo de seis con un metiloNombra una cetona cíclica sustituida con el carbono carbonílico como C1 (4-metilciclohexan-1-ona).
- Nombra una cadena de cinco carbonos con dos grupos cetonaNombra una dicetona conservando la o de la cadena principal antes de -diona (pentano-2,4-diona).
Oxo, formilo y prioridad
- Nombra una cadena C5 con un CHO y una cetonaNombra un cetoaldehído con el aldehído como sufijo y la cetona como oxo (4-oxopentanal).
Comparar 2
Cetonas
- Ordena cuatro compuestos C3 y C4 por punto de ebulliciónOrdena cuatro moléculas de masa similar por punto de ebullición según sus fuerzas intermoleculares (del butano al propan-1-ol).
Oxo, formilo y prioridad
- Ordena cuatro grupos por prioridad como sufijoOrdena alcohol, cetona, aldehído y ácido carboxílico por prioridad para elegir el sufijo.
Calcular 2
Nombres retenidos y comunes
- Cuenta los aldehídos y cetonas C5H10OCuenta los isómeros constitucionales de C5H10O que son aldehídos o cetonas.
- Cuenta los carbonos en el nombre de un carbaldehído cíclicoTraduce un nombre con -carbaldehído a su número de carbonos (4-metilciclohexano-1-carbaldehído).
Encuentra el error 4
Aldehídos
- Encuentra el error en el nombre de un aldehído de cuatro carbonosExplica por qué el sufijo de un aldehído acíclico no lleva localizador (butanal).
- Encuentra el error en el nombre de un aldehído cíclicoDiagnostica un aldehído cíclico mal nombrado por contar el carbono del CHO dentro del anillo (ciclopentanocarbaldehído).
Cetonas
- Encuentra el error en el nombre de una cetona ramificada C6Diagnostica una cetona numerada desde el extremo que favorece al sustituyente (3-metilpentan-2-ona).
Oxo, formilo y prioridad
- Encuentra el error en el nombre de la cetona más simpleDiagnostica un prefijo oxo usado cuando la cetona es el grupo principal (propan-2-ona).
Interpreta la evidencia 4
Nombres retenidos y comunes
- Elige la estructura de una fenil metil cetonaElige la estructura que corresponde al nombre de una aril cetona (1-feniletan-1-ona).
Cetonas
- Elige la estructura de una cetona ramificada C5Elige la estructura que corresponde al nombre de una cetona ramificada (3-metilbutan-2-ona).
Oxo, formilo y prioridad
- Elige un cetoaldehído de anillo de seis a partir de su nombreElige la estructura de un cetoaldehído cíclico en el que el CHO es el sufijo y la cetona del anillo es oxo (3-oxociclohexano-1-carbaldehído).
Aldehídos
- Elige la estructura del pentanalElige la estructura que corresponde al nombre de un aldehído no ramificado (pentanal).
Explica por qué 2
Nombres retenidos y comunes
- Por qué se califica propan-2-ona y no acetonaExplica por qué propan-2-ona es el nombre IUPAC 2013 que se califica, mientras que acetona es un nombre de uso general.
Aldehídos
- Por qué la terminación -al no lleva localizadorExplica por qué el sufijo -al de un aldehído acíclico se escribe sin localizador.