Unidad 2 de 10 · Química Orgánica 1
CompletadaNomenclatura de cicloalcanos y compuestos bicíclicos
Una lección ilustrada gratis, con comprobaciones rápidas por el camino y 24 ejercicios de práctica.
- 7 pasos
- 3 comprobaciones rápidas
- Unos 4 min
Lo que aprenderás
- Nombrar cicloalcanos sustituidos, omitiendo el localizador cuando hay un solo sustituyente y usando el conjunto de localizadores más bajos, con el orden alfabético decidiendo C1 en caso de empate.
- Elegir el anillo como estructura principal frente a una cadena unida, como exige la IUPAC 2013, y reconocer la regla antigua de la unidad mayor.
- Añadir cis o trans para indicar la configuración relativa de dos sustituyentes del anillo.
- Nombrar biciclo[x.y.z]alcanos y espiro[x.y]alcanos a partir del número de carbonos de sus puentes y de sus reglas de numeración.
Lección gratis
-
Un sustituyente, sin localizador
Un anillo de carbono se nombra anteponiendo ciclo al nombre del alcano con el mismo número de carbonos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano. Los sustituyentes son prefijos, igual que en las cadenas. Cuando el anillo lleva un solo sustituyente, todos los carbonos del anillo son equivalentes hasta que se une algo, así que el carbono sustituido es automáticamente C1 y no se escribe localizador. Por eso este compuesto es metilciclohexano, no 1-metilciclohexano. Lo mismo vale para clorociclopentano o etilciclobutano. En cuanto aparece un segundo sustituyente, ambos necesitan localizador, porque hay que indicar su posición relativa. Dibujar el anillo como un polígono no cambia la regla: cuenta los carbonos del anillo, nombra el anillo y añade el prefijo.
-
Localizadores más bajos y luego orden alfabético
Con dos o más sustituyentes, numera el anillo para obtener el conjunto de localizadores más bajos, recorriéndolo en el sentido que lo logre. Empieza en un carbono sustituido, porque C1 debe llevar un grupo. Aquí los dos grupos están en carbonos vecinos, así que cualquiera de ellos podría ser C1 y el conjunto es {1,2} en ambos sentidos. Cuando los conjuntos de localizadores empatan por completo, decide el orden alfabético: el prefijo que va primero en el alfabeto recibe el número más bajo. Etil va antes que metil, así que el carbono del etilo es C1 y el nombre es 1-etil-2-metilciclopentano. Escribir 2-etil-1-metilciclopentano usa los mismos localizadores, pero da el número más bajo al prefijo que va después. Con tres grupos, compara los conjuntos en el primer punto de diferencia, como en las cadenas.
-
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC 2013 de este compuesto?
-
cis y trans en anillos
Un anillo no puede girar en torno a sus enlaces C–C, así que dos sustituyentes quedan fijos en la misma cara o en caras opuestas. La misma cara es cis, caras opuestas es trans, y el descriptor va delante del nombre en cursiva. En este dibujo ambos grupos metilo apuntan hacia la misma cara: el compuesto es cis-1,2-dimetilciclohexano. cis y trans pertenecen a la nomenclatura general. El nombre IUPAC preferido usa en su lugar descriptores CIP: este compuesto es (1R,2S)-1,2-dimetilciclohexano, un compuesto meso, y el isómero trans es un par de enantiómeros, (1R,2R) y (1S,2S). La unidad 4 muestra cómo se asignan esos descriptores. Usa cis o trans cuando la pregunta solo pide en qué cara está cada grupo.
-
El anillo es la cadena principal (2013)
Cuando un anillo y una cadena están unidos, ¿cuál es la estructura principal? Las recomendaciones IUPAC de 2013 lo resuelven de forma sencilla: siempre se prefiere el anillo, sean cuales sean los tamaños. Aquí una cadena de seis carbonos está unida a un anillo de tres carbonos, y aun así el anillo es la estructura principal, así que el nombre es hexilciclopropano. Los libros de texto antiguos usaban la regla de la unidad mayor, que tomaba la cadena como principal siempre que tuviera más carbonos que el anillo, y daban 1-ciclopropilhexano. Ambos nombres describen la misma molécula, y encontrarás la forma antigua en muchos libros y claves de examen. Este curso califica el nombre de 2013. La regla del anillo primero también simplifica las cadenas ramificadas: un grupo pentan-3-ilo en el ciclobutano da (pentan-3-il)ciclobutano.
-
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC 2013 de este compuesto?
-
Nombres biciclo
Dos anillos que comparten dos o más átomos forman un compuesto bicíclico. Los dos átomos compartidos son las cabezas de puente, y tres puentes las conectan. Cuenta los carbonos de cada puente, sin contar las cabezas de puente, y escribe los tres números de mayor a menor entre corchetes, separados por puntos. Añade biciclo y el nombre del alcano con el número total de carbonos. Este esqueleto tiene puentes de dos, dos y un carbono, siete carbonos en total: biciclo[2.2.1]heptano, el esqueleto del norbornano. Para ubicar sustituyentes, numera desde una cabeza de puente a lo largo del puente más largo hasta la otra cabeza de puente, regresa por el siguiente puente más largo y termina con el puente más corto. Así, C7 es el puente de un carbono en el norbornano.
-
Nombres espiro
Cuando dos anillos comparten un solo átomo, ese átomo es un átomo espiro y el compuesto es un compuesto espiro. Cuenta los carbonos de cada anillo además del átomo espiro, escribe primero el número menor entre corchetes y añade espiro y el nombre del alcano con el número total de carbonos. Aquí un anillo de cinco miembros y uno de seis comparten un carbono. Los anillos aportan cuatro y cinco carbonos además del átomo espiro, diez carbonos en total, así que el compuesto es espiro[4.5]decano. Numera desde un átomo del anillo menor contiguo al átomo espiro, recorre el anillo menor, pasa por el átomo espiro (aquí C5) y luego recorre el anillo mayor.
-
Lo que debes llevarte
Primero el anillo (2013), localizadores más bajos y luego orden alfabético para C1, sin localizador para un sustituyente único, cis/trans para las caras, biciclo[mayor.mediano.menor] y espiro[menor.mayor] a partir del número de carbonos.
-
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC 2013 de este compuesto?
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Practica la nomenclatura: elige un ejercicio
Cada ejercicio muestra la estructura, las opciones y una respuesta explicada.
- Nombra un biciclo C7 con puentes y un metilo
- Nombra un biciclo C8 simétrico con puentes
- Nombra un anillo de tres miembros con dos halógenos en cuña
- Cuenta los carbonos del biciclo[3.2.2]nonano
- Cuenta los estereoisómeros del 1,2-dimetilciclohexano
- Diagnostica el orden de los corchetes en un nombre de un biciclo C7
- Diagnostica el orden de prefijos en un anillo 1,4-disustituido
- Diagnostica un localizador sobrante en un anillo monosustituido
- Diagnostica un nombre con cadena principal para un anillo con una rama C5
Ver los 24 problemas de nomenclatura de cicloalcanos y compuestos bicíclicos →
Problemas de práctica (24)
Practicar es gratis con una cuenta. Lee la solución de cada problema
Clasificar 9
Compuestos bicíclicos y espiro
- Nombra un biciclo C7 con puentes y un metiloNombra un biciclo[x.y.z]alcano sustituido, numerando desde una cabeza de puente a lo largo del puente más largo.
- Nombra un biciclo C8 simétrico con puentesNombra un bicicloalcano a partir del número de carbonos de sus tres puentes.
- Nombra un compuesto espiro metilado de un anillo de cinco y uno de seisNombra un espiro[x.y]alcano sustituido, numerando primero el anillo menor.
cis y trans en anillos
- Nombra un anillo de tres miembros con dos halógenos en cuñaUsa cis para nombrar dos sustituyentes del anillo situados en la misma cara.
- Nombra un ciclohexano 1,4-disustituido con cuñasNombra la configuración relativa de dos sustituyentes del anillo con cis o trans.
Cicloalcanos sustituidos
- Nombra un ciclopentano con grupos etilo y metiloNombra un ciclopentano disustituido por localizadores más bajos y luego por orden alfabético para C1.
- Nombra un ciclohexano con un metilo y una rama C3Nombra un ciclohexano disustituido usando el prefijo preferido propan-2-il y el orden alfabético para elegir C1.
- Nombra un ciclohexano con tres grupos metiloEncuentra el conjunto de localizadores más bajos en el primer punto de diferencia para un anillo trisustituido.
Anillos frente a cadenas
- Nombra un anillo de cuatro miembros con una cadena de cinco carbonosElige el anillo como hidruro progenitor frente a una cadena unida, como exigen las reglas de 2013.
Comparar 2
Compuestos bicíclicos y espiro
- Ordena nombres bicíclicos y espiro por número de carbonosDescifra nombres biciclo y espiro para obtener el número total de carbonos.
Cicloalcanos sustituidos
- Ordena cuatro cicloalcanos según su tensión de anilloOrdena cicloalcanos, dados por su nombre IUPAC, según la tensión de anillo total debida a la tensión angular y torsional.
Calcular 3
Compuestos bicíclicos y espiro
- Cuenta los carbonos del biciclo[3.2.2]nonanoConvierte un descriptor biciclo en un número de carbonos.
cis y trans en anillos
- Cuenta los estereoisómeros del 1,2-dimetilciclohexanoCuenta los estereoisómeros de un anillo disustituido, reconociendo un isómero cis meso.
Cicloalcanos sustituidos
- Energía de tensión del ciclopropano a partir de su calor de combustiónCalcula la tensión de anillo a partir de un calor de combustión y del valor sin tensión por grupo CH2.
Encuentra el error 4
Compuestos bicíclicos y espiro
- Diagnostica el orden de los corchetes en un nombre de un biciclo C7Cita los números de los puentes biciclo en orden decreciente.
Cicloalcanos sustituidos
- Diagnostica el orden de prefijos en un anillo 1,4-disustituidoAplica el orden alfabético tanto a la cita como a la elección de C1 cuando los conjuntos de localizadores del anillo empatan.
- Diagnostica un localizador sobrante en un anillo monosustituidoReconoce que un solo sustituyente en un cicloalcano no lleva localizador.
Anillos frente a cadenas
- Diagnostica un nombre con cadena principal para un anillo con una rama C5Aplica la regla de 2013 según la cual un anillo tiene prioridad sobre una cadena acíclica como hidruro progenitor.
Interpreta la evidencia 4
Compuestos bicíclicos y espiro
- Elige el biciclo C8 con puentes de tres, dos y un carbonoRelaciona los números entre corchetes de un nombre biciclo con la longitud de los puentes de un dibujo.
- Elige el biciclo con puentes gem-dimetilado a partir de su nombreDescifra un nombre biciclo: encuentra C7, el puente de un carbono, y coloca en él dos metilos.
cis y trans en anillos
- Elige la estructura de un ciclohexano cis-1,3-disustituidoReconoce la configuración relativa cis y la posición 1,3 en el dibujo de un ciclohexano.
Anillos frente a cadenas
- Elige el ciclohexano con una cadena lineal de tres carbonosDescifra un nombre con anillo como estructura principal y un prefijo alquilo no ramificado.
Explica por qué 2
cis y trans en anillos
- Por qué algunos nombres de cicloalcanos necesitan cis o transExplica cuándo el nombre de un cicloalcano debe especificar la configuración relativa.
Cicloalcanos sustituidos
- Por qué un solo sustituyente del anillo no necesita localizadorExplica cuándo se omiten los localizadores del anillo y cuándo cada sustituyente necesita uno.